Desde que Portugal iniciara a sua epopeia marítima, nos inícios do século XV, embora o infante D. Henrique tenha enviado com frequência, desde 1421, embarcações tendo em vista o reconhecimento da costa ocidental africana, pouco longe se havia ido em direcção ao sul. O cabo Bojador, de enfoque no Atlântico, a sudeste das Canárias, era, à época, considerado intransponível, envolto numa aura de mistério e superstição, e desde a Antiguidade que assinalava a fronteira de toda a navegação marítima para sul. Até que, em 1434, Gil Eanes, escudeiro do infante, decide-se a dobrar o cabo.
Não é menos verdade que a maioria dos capitães portugueses realizasse apenas negócios insignificantes de pirataria, contudo, havia homens animados por um verdadeiro espírito de partir à descoberta, buscando novas paragens. Entre eles encontra-se Alvise Cadamosto que, contratado pelo infante, e acompanhando os portugueses nas viagens de exploração, descobriu, em 1456, as ilhas de Cabo Verde, e explorou a costa da zona das embocaduras do Senegal e da Gâmbia, sobrando para a posterioridade os seus relatos. Foi um navegador e um marinheiro exímio, deixando informes pormenorizados acerca das suas viagens.
Quando D. Henrique morreu, em 1460, tinha-se atingido a Serra Leoa, o objectivo inicial. Todavia, por muito gloriosos que se mostrassem os feitos alcançados, estes êxitos palpáveis, o factor determinante consistiu na circunstância de o Infante ter concebido e permitido a empresa que lhe sobreviveria e que permitiria que Portugal se posicionasse como uma verdadeira potência à escala mundial. Após a sua morte, as navegações prosseguiram, à vela de outros empreendimentos que começara. Nesse sentido, a ilha da Madeira foi povoada e tornou-se gradualmente uma zona açucareira, produto que se passou a vender em toda a orla do Mediterrâneo e no mar do Norte. Prosseguiu-se e consolidou-se o domínio militar português em Marrocos, já no reinado de D. Afonso V. Finalmente, tendo-se prosseguido as viagens ao longo da costa africana, os navegadores portugueses João de Santarém e Pêro de Escobar chegaram à costa do golfo da Guiné, comunicando e negociando com as populações nativas recolectores de ouro, saindo a rota comercial deste metal das mãos dos mercadores que o transportavam pelo Saara para os portugueses.
Revelou-se decisivo o facto de D. Afonso V ter entendido a importância dos planos de D. Henrique e manifestar vontade de continuar a obra encetada. Houve, também, uma leva de acontecimentos políticos que impulsionaram sobremaneira esta decisão, pois a conquista da Ásia Menor pelos turcos e a queda de Constantinopla, em 1453, que marca o fim da Idade Média, desferiram um duro golpe na anterior prática comercial com o Oriente. A procura de novas possibilidades mercatórias na Índia era imperativo. Assim, encontrou-se um meio adequado ao seguimento do projecto de D. Henrique, quando D. Afonso V arrendou por cinco anos o exclusivo do comércio com a Guiné ao mercador Fernando Gomes, que se comprometia a promover o descobrimento de cem léguas de costa, anualmente, para lá da Serra Leoa. A exploração aqui era uma questão de tempo e, com efeito, em poucos anos reconheceu-se a faixa costeira até aos Camarões. Mas após a expiração do contrato e com a descoberta de minério, ouro, a Coroa reservou para si todos os direitos e benefícios de ulteriores descobrimentos, monopolizando o comércio africano.
Com toda esta sólida base, podia-se ir mais além. Em 1487, Bartolomeu Dias, com três caravelas, abasteceu-se na Mina e seguiu a rota do seu antecessor, Diogo Cão, a caminho do sul. Apanhado por uma tempestade, a armada esteve treze dias sem avistar terra. A costa que avistaram, por fim, corria para leste. Tinham atingido e inclusive dobrado o extremo sul do continente. Na viagem de regresso, Bartolomeu Dias apelidou-o de "Cabo das Tormentas", dada a sua turbulência, que D. João II rebaptizaria mais tarde para "Cabo da Boa Esperança", pelas perspectivas que se adivinhavam de se ter descoberto a passagem marítima para a tão desejada Índia, empreitada que caberia a Vasco da Gama, entre 1497 e 1498, assinalando o início de uma fase da política colonial portuguesa, com epicentro no sul-asiático.